1.1;2.1 1. Famoronana alanine phthalic anhydride: Ampio alanine 100g (1.12mol) amin'ny tavoahangy telo-tenda 1000mL, 170g (1.15mol) anhydride phthalic, 5g of triethylamine ary 650mL amin'ny toluene misaraka. nandritra ny fanehoan-kevitra, ny fanehoan-kevitra dia natao mandra-tsy misy rano nilatsaka, ny mari-pana dia nampidina ho 20 ° C, ny mari-pana dia nitazona ny 2 ora, suction filtration, sivana mofo mofo maina 240,2 g ny phthalic anhydride alanin, HPLC fahadiovana 99,1%, vokatra 97.7%.
I-16.1 Synthesis ny asidra propanoika 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) ao anaty tavoahangy boribory ambany 3-L 4-tenda boribory voadio sy voatazona miaraka amin'ny atmosfera inert. azota, dia napetraka ny vahaolana ny 3-aminopropanoic asidra (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) ary 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) amin'ny asidra acetic. (1,200 mL).Izany dia narahin'ny fanampiana potassium acetate (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) amin'ny ampahany maromaro amin'ny 0 ° C.Ny vahaolana azo dia nohetsehina nandritra ny 3 ora tamin'ny 80 ° C tao anaty rano fandroana menaka.Ny fifangaroana vokatr'izany dia nifantoka tamin'ny vacuum.Ny fanehoan-kevitra dia novonoina tamin'ny fanampiana rano 150 ml.Nangonina tamin'ny alalan'ny filtration ny solids.Izany dia niafara tamin'ny 40 g (81%) amin'ny 3-(l,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) asidra propanoika ho solida fotsy.R/.0,15 (amin'ny ethyl acetate: petroleum etera = 1: 1)
Ny fifangaroan'ny β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phthalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), ary DMF (20 mL) dia nampidirina nandritra ny 3 ora.Nangatsiaka tamin'ny mari-pana amin'ny efitra ilay fangaro vokatr'izany, nararaka tamin'ny ranomandry (~100 mL), ary avy eo voasivana amin'ny alalan'ny suction.Ny mofomamy sivana dia nosasana tamin'ny rano (15 mL × 3), alikaola (3 mL × 3), ary etera (10 mL × 2), ary avy eo dia maina tamin'ny vacuo mba hanomezana 2e (9,9 g, 80%) ho fotsy. mafy.
137.6 Dingana 6: Ny fifangaroan'ny isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) sy asidra 3-aminopropanoika (12 g, 135 mmol) dia noheverina tamin'ny 170 ° C nandritra ny 6h.Jereo ny sary 2. Rehefa vita ny fanehoan-kevitra, dia nolevonina tamin'ny rano ilay fangaro ary nalaina tamin'ny DCM (100 mL x 3).Ny sosona organika mitambatra dia nohamainina tamin'ny sulfate sodium anhydrous, voasivana, ary nifantoka tamin'ny tsindry ambany mba hanomezana 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) asidra propanoika 137g (20 g, 69%) ho toy ny solida fotsy.
3-Asidra phthalimidopropanoika (4) Nafanaina tao anaty tavoahangy misokatra ho 150˚C nandritra ny 2 ora ny fifangaroan'ny anhydride phthalic (0,32 g, 2,2 mmol) sy b-alanine (0,19 g, 2,2 mmol).Rehefa avy nangatsiaka tamin'ny rt, dia nampiana H2O (5 mL) ary nalaina tao amin'ny CH2Cl2 (2 X 20 mL) ny fangaro fanehoan-kevitra.Ny sosona organika dia maina teo ambonin'ny Na2SO4, voasivana ary nafatony mba hanome solida fotsy (0,3 g) amin'ny vokatra 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Ny vokatra dia nampiasaina tamin'ny dingana manaraka tsy misy fanadiovana fanampiny.