57561-39-4 N-Boc-N-methyl-aminoethanol

Ny vahaolana amin'ny 2- (methylamino) ethanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) ao amin'ny CH2Cl2 (20 ml) dia nampiana Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol), arahin'ny famporisihana amin'ny mari-pana amin'ny efitrano mandritra ny adiny 1.Ny vahaolana fanehoan-kevitra dia nalaina tamin'ny brine sy CH2Cl2.Ny sosona organika azo tamin'izany dia nohamainina teo ambonin'ny MgSO4 ary voasivana.Avy eo, ny filtrate dia nifantoka tamin'ny vacuo mba hahazoana ny zavatra fitambarana (loko tsy misy loko, quantitative);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);spectrum faobe m/e (hamafin'ny havana) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Ohatra 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino)etil)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridine-7-yloxy)phenyl)-N3 -(2-methoxyphenyl)malonamide (96);Dingana 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) Amin'ny vahaolana amin'ny 2-(methylamino) ethanol (5.0 g, 67 mmol) in Ny THF (50 ml) ao amin'ny RT dia nampiana Boc2O (15.7 g, 72 mmol) ary ny fifangaroana fanehoan-kevitra dia nesorina tamin'ny RT nandritra ny 4 ora.Ny fangaro fanehoan-kevitra dia nifantoka tamin'ny fahamainana ary ny fitambarana lohateny 97 dia nampiasaina mivantana tamin'ny dingana manaraka tsy misy fanadiovana fanampiny (11,74 g, vokatra 100%).MS (m/z): 176.2 (M+H).
Fanomanana ny l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161) Dingana 1 : Synthesis ny t-butyl2- hydroxyethylmethylcarbamate;Ny vahaolana amin'ny 2- (methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) ao amin'ny CH2Cl2 (20 ml) dia nampiana BoC2O (1.48 g, 6.79 mmol), arahin'ny famporisihana amin'ny mari-pana mandritra ny 1 ora.Ny vahaolana fanehoan-kevitra dia nalaina tamin'ny brine sy CH2Cl2.Ny sosona organika azo tamin'izany dia nohamainina teo ambonin'ny MgSO4 ary voasivana.Avy eo, ny filtrate dia nifantoka tamin'ny banga mba hahazoana ny zavatra fitambarana (loko tsy misy loko, quantitative);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J = 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J = 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);spectrum faobe m/e (hamafin'ny havana) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(methylamino)ethanol (90,1 g, 1,2 mol) dia levona tao amin'ny 1,2 L of methylene chloride, ary BoC2O (218 g, 1 mol) dia nampiana tsimoramora teo nandritra ny fihetsehana amin'ny 00C, arahin'ny mari-pana mandritra ny 3 ora.Ny fifangaroan'ny fanehoan-kevitra dia nosasana nisesy tamin'ny 700 mL amin'ny vahaolana feno klôro ammonium saturated, ary rano 300 mL.Ny fangaro nosasana dia nodiovina tamin'ny fampiasana sulfate sodium anhydrous ary nafatony tamin'ny fanerena mihena, mba hahazoana ny fitambarana (a) (175 g, 1 mol, 100%) ho menaka tsy misy loko. TLC : Rf = 0,5 (50% EtOAc in Hex) azo jerena miaraka amin'ny Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(methylamino) ethanol dia levona tao amin'ny 1,2 L of methylene chloride, 218 g (1 mol) ny Boc2O dia nampiana tsimoramora tao ary ny vahaolana azo dia noheverina tamin'ny 0C, ary ny vahaolana azo dia nesorina tamin'ny mari-pana ao amin'ny efitrano mandritra ny 3 ora.Ny fifangaroan'ny fanehoan-kevitra dia nosasana tsikelikely tamin'ny 700 mL amin'ny vahaolana ammonium chloride feno rano sy rano 300 mL, tsy misy rano amin'ny fampiasana sulfate sodium anhydrous, ary avy eo dia mifantoka amin'ny fanerena mihena mba hahazoana 175 g (1 mol) amin'ny menaka achromika voaaro amin'ny Vondrona Boc (vokatra: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0,514 mol) ny fitambarana azo dia levona tao amin'ny 1,5 L tetrahydrofuran, 88,0 g (539 mol) ny N- Ny hydroxyphthalimide sy 141 g (0.539 mol) ny triphenylphosphine dia nampiana azy, 106 mL (0.539 mol) ny diisopropyl azodicarboxylate dia nampiana tsimoramora teo nandritra ny fampihetsiketsehana ny vahaolana azo tamin'ny 0C, ary ny vahaolana azo dia nesorina nandritra ny 3 ora raha nampiakatra ny hafanana tao. amin'ny mari-pana amin'ny efitrano.Taorian'ny fifantohana ny fangaro fanehoan-kevitra eo ambany fanerena mihena, dia nampiana 600 mL ny isopropyletera, ny vahaolana azo nohetsehina tamin'ny 0C nandritra ny 1 ora, ary ny fotsy solid-type triphenylphosphine oxide voasivana.Ny solida dia nosasana tamin'ny 200 mL isopropylether nangatsiaka tamin'ny 0C ary nangonina tamin'ny filtrate voalohany, ary ny filtrate vokatr'izany dia nifantoka tamin'ny tsindry ambany mba hahazoana 198 g ny fifangaroan'ny Compound XX sy diisopropyl hydrazodicarboxylate amin'ny fifangaroana 10 ka hatramin'ny 15%. (vokatra: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Hz, 9H)