(S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) dia levona tao amin'ny tetrahydrofuran (100 mL) Ary ny solvent mifangaro amin'ny 10percent sodium hydroxide solution (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0.22 mol) dia Nampiana mitete.Ny fanehoan-kevitra dia natao tamin'ny mari-pana ao amin'ny efitrano nandritra ny 9 ora. Ny dingan'ny rano dia namboarina tamin'ny pH 2 miaraka amin'ny asidra hydrochloric 4 mol / L, ary nalaina tamin'ny dichloromethane / methanol (v / v = 5/1, 50 mL × 3 ) ary maina amin'ny sodium sulfate anhydrous.Sivana amin'ny alalan'ny suction, fifantohana amin'ny fanerena mihena,Ny anaram-boninahitra 15b dia azo toy ny menaka tsy misy loko (35 g, vokatra: 85percent).
Ho an'ny vahaolana mampihetsi-po amin'ny S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) amin'ny dioxane: H2O (100 mL, 1: 1 v / v) amin'ny 0 ° C dia nampiana N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), arahin'ny BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) ary ny fanehoan-kevitra dia nohetsehina nandritra ny alina niaraka tamin'ny hafanana tsikelikely mankany amin'ny mari-pana.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) avy eo dia nampiana ary nihetsiketsika nandritra ny 20 min.Ny fanehoan-kevitra dia nangatsiaka ho O0C ary nipetraka aq.Nampiana NaHCO3 (75 mL).Ny sosona rano dia nosasana tamin'ny ethyl acetate (2 x 60 mL) ary avy eo nasiana asidra amin'ny pH 1 miaraka amin'ny NaHSO4.Avy eo io vahaolana io dia nalaina tamin'ny ethyl acetate (3 x 70 mL) ary ireo sosona organika mitambatra ireo dia maina teo ambonin'ny Na2SO4, voasivana ary nafatony ho maina mba hanomezana ny asidra N-Boc-3-ammo-2 (S) -hydroxy-propanoic tiana. (6,30 g, 0,031 mmol, vokatra 81,5 isan-jato): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;Ho an'ny vahaolana mampihetsi-po amin'ny S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) amin'ny dioxane: H2O (100 mL, 1: 1 v / v) amin'ny 0 ° C dia nampiana N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), arahin'ny BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) ary ny fanehoan-kevitra dia nohetsehina nandritra ny alina niaraka tamin'ny hafanana tsikelikely mankany amin'ny mari-pana.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) avy eo dia nampiana ary nihetsiketsika nandritra ny 20 min.Ny fanehoan-kevitra dia nangatsiaka hatramin'ny 0 ° C ary nipetraka aq.Nampiana NaHCO3 (75 mL).Ny sosona rano dia nosasana tamin'ny ethyl acetate (2 x 60 mL) ary avy eo nasiana asidra amin'ny pH 1 miaraka amin'ny NaHSO4.Io vahaolana io dia nalaina niaraka tamin'ny ethyl acetate (3 x 70 mL) ary ireo sosona organika mitambatra ireo dia nohamainina teo ambonin'ny Na2SO4, voasivana ary nafatony ho maina mba hanomezana ny asidra N-Boc-3-amino-2 (5) -hydroxy-propanoika tiana. (6,30 g, 0,031 mmol, vokatra 81,5 isan-jato): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.